Την χειρότερη αρχή έκανε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στην πρεμιέρα του στο Μόντρεαλ, και γνώρισε την ήττα και τον αποκλεισμό με 2-0 (6-4,6-4) από τον Ιάπωνα Κέι Νισικόρι. Ο Έλληνας τενίστας εμφανίστηκε κατώτερος των περιστάσεων, βγάζοντας νεύρα και προβληματισμό στο court, ο Ιάπωνας τα εκμεταλλεύτηκε και πανηγύρισε μια τεράστια νίκη.
Τα προβλήματα για τον Στέφανο ξεκίνησαν από το πρώτο και όλας σετ, χάνοντας την ψυχραιμία του σε πόντους που δεν κατάφερνε να κερδίσει, διώχνοντας μάλιστα μέχρι και τον πατέρα του από το box.
To σερί του Ιάπωνα στο πρώτο σετ, και το 5-0 στα game, ήταν αρκετά για να ταράξουν τον Στέφανο, που όσο και αν προσπάθησε να γυρίσει την εις βάρος του κατάσταση στην συνέχεια, αντιμετώπισε πολλά προβλήματα στο backhand του.
Στο δεύτερο σετ, ο Νισικόρι πήρε το προβάδισμα εκ νέου, κάνοντας το break στο τρίτο game, με τον Τσιτσιπά από την άλλη να μην μπορούσε να «απαντήσει» και έτσι να γίνεται και το τελικό 2-0.
Ο Τσιτσιπάς εμφανίστηκε πολύ ανταγωνιστικός στους Ολυμπιακούς Αγώνες, και έδειξε ότι πάλεψε μέχρι τέλους ακόμη και με το «μεγαθήριο» Τζόκοβιτς. Η επιστροφή του ωστόσο στην Αμερική τελείωσε άδοξα για τον νεαρό Έλληνα τενίστα.
